L'Ajax batte 2-0 la Juventus nel playoff di Youth League (una sorta di sedicesimo di finale) e si qualifica agli ottavi. A regalare il passaggio del turno ai Lancieri allenati da Aaron Winter sono le reti di Eiting (44') e Sierhuis (48') mentre i bianconeri di Fabio Grosso, che disputano un ottimo primo tempo per poi spegnersi nella ripresa, recriminano per due pali clamorosi colpiti da Clemenza sullo 0-0 e da Kean nei minuti finali.
Si gioca a Duivendrecht, un paesino a una manciata di chilometri da Amsterdam: di fronte la Juventus, seconda nel Girone H, e l'Ajax proveniente dal percorso campioni. Ottimo il primo tempo dei bianconeri che sfiorano ripetutamente il vantaggio. Kean è pericolosissimo al 17' con un colpo di testa bloccato da Van Bladeren e al 24' con una conclusione che termina di poco a lato. L'occasione più clamorosa capita sui piedi di Clemenza che al 39' - servito da Zeqiri - colpisce il palo interno con la palla che attraversa tutta la linea di porta per poi spegnersi sul fondo. Ma è l'Ajax a passare in vantaggio improvvisamente al 44': Eiting lascia partire un siluro da oltre venti metri che finisce sotto l'incrocio, niente da fare per Audero e 1-0 per gli olandesi, risultato con il quale si va al riposo.