La sfida di domenica a San Siro col Cesena sarà decisiva per il futuro di Pippo Inzaghi sulla panchina del Milan. Il giovane tecnico sembra aver perso totalmente il controllo della situazione e, aldilà dei soli 5 punti nel 2015 (una vittoria, due pari e quattro sconfitte), la squadra appare rassegnata e senza una minima idea tecnica e emotiva per invertire la rotta. Ecco che una sconfitta contro i romagnoli, reduci dal pari con la Juventus, sarebbe letale per Pippo: al suo posto verrebbe promosso Mauro Tassotti fino a giugno per poi pensare ad un big come Vincenzo Montella, sempre apprezzato da Berlusconi, o il tedesco Jurgen Klopp, giunto orma alla fine del suo ciclo vincente al Borussia Dortmund.
In questi mesi Inzaghi non è riuscito a dare una minima idea di gioco al Milan: la grinta e le motivazioni viste in estate si sono esaurite subito e i rossoneri hanno inanellato brutte figure in serie, soprattutto a San Siro. Inoltre il tecnico, pur venendo dal settore giovanile, non ha scomesso su nessun giovane e poi non ha mai avuto una chiara idea di un undici titolare, come dimostrano i continui cambi di formazione ogni domenica, infortuni a parte.
Di contro però va sottolineato che Inzaghi ha dovuto fare i conti con tantissimi infortuni e il mercato, con diversi nuovi arrivi, non ha aiutato nell'amalgama del gruppo, a maggior ragione se la società non ha rinforzato l'unico reparto carente, il centrocampo. Inoltre il club sta già pagando Seedorf e se dovessero mandare via anche Pippo, avrebbero due allenatori a libro paga fino al giugno 2016, più quello che va in panchina. E poi sembra che Tassotti non convinca più di tanto quindi non è escluso che la società decida di stringere i denti e proseguire con Inzaghi fino alla fine cercando di limitare il più possibile i danni.