Come nella passata stagione è Mirko Vucinic, ai supplementari, a decidere la sfida di Tim Cup fra Juventus e Milan. Nel big match dei quarti di finale i bianconeri vincono 2-1 sui rossoneri e accedono alle semifinali, dove se la vedranno con la Lazio. La sfida dello Stadium parte fortissimo perchè al 6' la squadra di Allegri passa con il solito El Shaarawy che in diagonale, col destro, buca Storari dal limite. Poco dopo, all'11', arriva il pari di Giovinco con una splendida punizione a scavalcare la barriera che lascia di sasso Amelia. Prima dell'intervallo è ancora Giovinco a fallire il bis a due passi dalla rete.
Nella ripresa spazio ai cambi: Pirlo e Vucinic per Conte, Niang, Bojan e Traorè nel finale per Allegri. Le occasioni da rete sono poche, la migliore del Milan all'87' con Niang che, sul perfetto cross di De Sciglio da sinistra, incorna in maniera decisa ma mette di poco sul fondo. Nel supplementare, pronti via, e al 95' arriva la rete partita di Vucinic: palla persa in mezzo al campo, Giaccherini lancia per il montenegrino che con un tocco morbido scavalca Amelia.
Nel secondo supplementare le squadre si allungano e fioccano le occasioni. Al 110' Niang fa tutto bene ma calcia debolmente tra le braccia di Storari; due minuti dopo Amelia ipnotizza Isla su un tiro a botta sicura. L'ultima chance, clamorosa, è per i rossoneri: su torre di Acerbi, Traorè conclude a botta sicura dal cuore dell'area ma Storari c'è e respinge.