Il Milan apirà ufficialmente la sua stagione a Ferragosto nel terzo turno eliminatorio di Coppa Italia. Questo si sapeva, ma dal sorteggio in Lega Calcio del tabellone della Tim Cup 2015-2016 è uscita pure la rivale: a San Siro arriverà una tra Perugia, Reggiana o Delta Porto Tolle (queste ultime due si scontreranno nel primo turno e poi affronteranno il Grifone nel secondo). I rossoneri, causa la loro posizione in classifica nell'ultimo campionato, sono costretti ad entrare in gioco prima delle altre altre big, che esordiranno invece dagli ottavi, in programma il 16 dicembre.
La certezza è che non ci sarà una finale bis tra Juventus e Lazio: se dovessero vincere entrambe all'esordio si affronterebbero nei quarti all'Olimpico, una gara tosta per i bianconeri reduci dalla vittoria della loro decima Coppa Italia. Il derby romano e quello milanese potranno disputarsi solo in finale, mentre un quarto di finale ad alta tensione potrebbe essere quello tra Napoli e Inter, anche loro dalla parte di tabellone dei campioni d'Italia. Dall'altra parte il cammino sembra più agevole, con Roma e Genoa big della parte alta, mentre Milan, Sampdoria e Fiorentina nella parte bassa
