Dall'ambiziosa all-in sul mercato, al fallimento sportivo e alla non qualificazione in Europa: il Milan sta correndo questo rischio, che è diventato dannatamente concreto dopo la brutta sconfitta nella finale di Coppa Italia contro la Juventus. La vittoria in coppa avrebbe regalato la qualificazione alla prossima Europa League ai rossoneri, che invece sono usciti con le ossa rotte dopo essere stati ''traditi'' dalla doppia papera di Donnarumma e dall'autorete di Kalinic, che hanno aiutato ulteriormente una Juventus cinica e brava a sfruttare ogni minima occasione. Niente qualificazione blindata con la TIM Cup, dunque, e ora il Milan si trova in una situazione davvero complicata: la batosta in Coppa Italia potrebbe pesare a livello psicologico, e il calendario della Serie A mette di fronte due scogli importanti nelle ultime due giornate. Al termine del 36° turno, il Milan si trova infatti sesto, ma con un solo punto di vantaggio sull'Atalanta e tre punti sulla Fiorentina, e affronterà entrambe nelle ultime due giornate.
I ragazzi di Gattuso erano rientrati prepotentemente nella zona-Europa, arrivando a sognare la Champions League dopo una serie di otto vittorie e tre pareggi in 11 gare, salvo poi tornare in difficoltà e buttare via tutto con cinque match senza vittoria (con tanto di ko contro il Benevento): i successi contro Bologna e Verona hanno riportato il Milan in sesta posizione, ma ora serviranno due vittorie per blindare la qualificazione in Europa League ed evitare il triplo preliminare (nel 2017-18 la settima partirà dal secondo turno) o addirittura un clamoroso fallimento sportivo. Se perderà con Fiorentina e Atalanta, infatti, il Milan potrebbe chiudere ottavo e mancare l'Europa League dopo un calciomercato nel quale Fassone e Mirabelli hanno tentato una costosa all-in per riportare in alto i rossoneri: tra acquisti definitivi (Bonucci 42mln, André Silva 38mln, Conti 24mln, Calhanoglu 22mln, Musacchio e Rodriguez 18mln, Biglia 17+bonus, Donnarumma 1mln) e prestiti con obbligo di riscatto (Kessié 28mln, Kalinic 25mln, Borini 6mln) sono stati infatti spesi ben 230mln, mentre le cessioni hanno portato in cassa solo 35mln. Non centrare l'Europa League, soprattutto durante il periodo d'osservazione dell'UEFA (che dovrebbe imporre un duro settlement agreement al Milan), sarebbe un autentico bagno di sangue finanziario per il club rossonero, che vivrà due settimane complicate. Mancare nuovamente l'Europa porterebbe a un clamoroso flop, e all'emulazione del percorso svolto dall'Inter nel 2016-17: anche i nerazzurri rimontarono col nuovo tecnico sfiorando la zona-Champions, salvo poi crollare e uscire dalle coppe. Il Milan non vuole ripetere lo stesso scenario, anche perchè uscire da tutto dopo aver speso (male e con acquisti discutibili, Andrè Silva su tutti) 230mln sarebbe a dir poco assurdo.
