Al termine di una partita pazzesca, il Milan batte il Rio Ave ai calci di rigore e approda alla fase a gironi di Europa League: 1-1 dopo 90', 2-2 dopo 120' e, dopo 24 rigori, i rossoneri possono gioire.
Il Milan si presenta in Portogallo con l'obiettivo di tornare in Europa League dopo aver superato i primi due turni di qualificazione: il Rio Ave, però, è un avversario di livello e la prima frazione si chiude sullo 0-0 con poche occasioni da ambo le parti, complice anche le condizioni del terreno di gioco e del clima particolarmente freddo e ventilato in terra lusitana. In avvio di ripresa, il Milan sblocca il punteggio sugli sviluppi di un corner, con Saelemaekers bravissimo a fiondarsi su un pallone vacante e a firmare l'1-0 con un destro di controbalzo. I rossoneri sembrano controllare il match ma il Rio Ave non molla e l'ingresso di Geraldes cambia la partita perché l'ex Eintracht, al 72', firma l'1-1 sull'assist di Piazon.
Il pareggio dura fino al 90' e così si arriva ai tempi supplementari, che si aprono subito con una doccia fredda per il Milan: Gelson Dala prova l'1-2 con un compagno ma trova il tocco fortuito di Kessié che lancia in porta lo stesso attaccante del Rio Ave che, col mancino, trafigge Donnarumma sull'angolo lontano. Pioli getta nella mischia Colombo e Tonali ma il tempo scarseggia e i portoghesi credono nell'impresa che si frantuma al 120': spiovente da lontano dei rossoneri e Borevkovic tocca con il braccio in area di rigore. Per l'arbitro il rigore e il cartellino rosso per il difensore sono sacrosanti e, dal dischetto, Calhanoglu è freddissimo a firmare il gol del 2-2 che trascina la sfida ai calci di rigore. I primi 14 tiri sono perfetti, con i due portieri che non compiono nemmeno una parata: Colombo sbaglia e dà un'occasione d'oro al Rio Ave ma Monte colpisce un doppio palo sprecando il primo match-ball. Donnarumma sbaglia e il Rio ha la seconda palla-match ma il portiere Kieszek sbaglia anche lui, costrigendo al nuovo giro di tiri dal dischetto. Si presenta ancora Bennacer e l'algerino sbaglia: terzo match-point per il Rio ma Geraldes, autore dell'1-1, colpisce il palo a Donnarumma battuto. Kjaer segna e Aderlan, al 24° tiro, si fa parare da Donnarumma. Vince il Milan al termine di un match thrilling, Rio Ave beffato e a casa. Domani il sorteggio con il Milan che si aggiunge a Napoli e Roma.
