Il Milan di Pioli continua a vincere e convincere: dopo la vittoriosa trasferta di Glasgow, i rossoneri ospitano a San Siro una Roma ritrovata e reduce anch'essa da un successo in trasferta in Europa League.
Il posticipo del lunedì della quinta giornata di Serie A vede in campo Milan e Roma a San Siro, un match che promette spettacolo nonostante una serie di indisponibili. I rossoneri stanno vivendo un momento estramemente positivo, perché contro il Celtic giovedì in Europa League è arrivata una vittoria importante ad aprire l'avventura europea che è valsa il 21° risultato utile consecutivo per la truppa di Stefano Pioli, decisamente un'altra squadra rispetto a quella vista un anno fa pre-lockdown e dell'inizio di stagione con Giampaolo in panchina. Grazie al lavoro dell'ex tecnico della Lazio e della Fiorentina e all'arrivo di Ibrahimovic a gennaio, il Milan ha saputo alzare il proprio livello, da un punto di vista dei singoli ma anche di collettivo ed i risultati sono arrivati, con tanto di primo posto in classifica con 12 punti in 4 giornate. In Europa League, eccezion fatta per la vittoria sofferta ai rigori con il Rio Ave nell'ultimo turno preliminare, il Diavolo ha vinto e convinto e anche contro il Celtic è arrivata un'ottima prestazione, con il successo per 3-1 ad inaugurare il girone.
Se il Milan sta vivendo un momento di forma eccezionale, non si può dire altrettanto per la Roma che però sta attraversando un momento complicato soprattutto fuori dal campo: i giallorossi, infatti, hanno perso una sola partita in campionato ma a tavolino, per un errore nella compilazione della lista per la partita inaugurale contro il Verona, terminata sul campo 0-0 ma trasformata dal Giudice Sportivo con il KO per 3-0 a tavolino comminato ai giallorossi. La squadra di Fonseca ha poi reagito, pareggiando prima 2-2 contro la Juventus, salvo poi vincere in maniera sofferta contro l'Udinese prima di rifilare un perentorio 5-2 al Benevento. E, in Europa League, è arrivata anche la terza vittoria consecutiva per la Roma, passata in svantaggio a Berna contro lo Young Boys ma capace poi di rimontare nella ripresa grazie alle reti di Bruno Peres e Kumbulla. In vista della sfida contro il Milan, i giallorossi però perdono pezzi importanti perché Mancini è risultato positivo al Covid-19 e Smalling potrebbe non farcela a recuperare.
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