Il Milan di Montella è chiamato a ripetere, nel ritorno del terzo turno preliminare d'Europa League, la buona prestazione dell'andata, dove i rossoneri hanno battuto, allo Stadionul Municipal di Drobeta-Turnu Severin in Romania il Craiova 1-0, grazie alla rete di Riccardo Rodriguez. Si torna a giocare in una competizione europea, dopo oltre tre anni, a San Siro, che conterà più di 50 mila spettatori. I rumeni allenati da Devis Mangia, ex tecnico del Palermo e della Nazione italiana Under 21, sono sicuramente più avanti nella condizione rispetto al Milan di Montella, visto che il campionato rumeno è già iniziato da tre giornate e domenica il Craiova si è ben difeso, pareggiando 1-1 sul campo della Steaua Bucarest. Questa partita è la terza sfda tra i due tecnici che, oltre alla gara d'andata del preliminare, si sono già incontrati il 18 dicembre 2011 in un derby siciliano, con Montella sulla panchina del Catania e Mangia su quella del Palermo: il match terminò 2-0 per i rossoazzurri e l'attuale tecnico del Craiova venne esonerato da Zamparini.